呋喃，3-[4-[(5-溴-2-氯苯基)甲基]苯氧基]四氫-，(3S)- CAS#：915095-89-5； ChemWhat 代號：1346643

鑑定物理數據光譜
合成路線（ROS）安全與危害其他數據

鑑定

產品名稱Furan, 3-[4-[(5-broMo-2-chlorophenyl)Methyl]phenoxy]tetrahydro-, (3S)-
IUPAC名稱(3S)-3-[4-[(5-bromo-2-chlorophenyl)methyl]phenoxy]oxolane
分子結構Furan-3-4-5-broMo-2-chlorophenylMethylphenoxytetrahydro-3S-CAS-915095-89-5
CAS登記號碼 915095-89-5
MDL號碼MFCD27920793
同義詞915095-89-5
(S)-3-(4-(5-溴-2-氯芐基)苯氧基)四氫呋喃
(3S)-3-[4-[(5-Bromo-2-chlorophenyl)methyl]phenoxy]tetrahydro-furan
(3S)-3-[4-[(5-bromo-2-chlorophenyl)methyl]phenoxy]oxolane
4WR8P4HZ8G
(3S)-3-{4-[(5-bromo-2-chlorophenyl)methyl]phenoxy}oxolane
(3S)-3-[4-[(5-bromo-2-chlorophenyl)methyl]phenoxy]tetrahydrofuran
Furan, 3-[4-[(5-broMo-2-chlorophenyl)Methyl]phenoxy]tetrahydro-, (3S)-
Furan, 3-(4-((5-bromo-2-chlorophenyl)methyl)phenoxy)tetrahydro-, (3S)-
(3s)-3-(4-((5-bromo-2-chlorophenyl)methyl)phenoxy)tetrahydrofuran
MFCD27920793
(S)-3-(4-(5-溴-2-氯芐基)苯氧基)四氫呋喃
C17H16BrClO2
UNII-4WR8P4HZ8G
附表2638119
艾米16484
BCP11193
AKOS022186156
DS-7819
AC-26974
CS-0015036的
EN300-7402882
分子式C17H16BrClO2
分子量367.7
INCHIInChI=1S/C17H16BrClO2/c18-14-3-6-17(19)13(10-14)9-12-1-4-15(5-2-12)21-16-7-8-20-11-16/h1-6,10,16H,7-9,11H2/t16-/m0/s1
InChI鍵HUNLNKBDQXGMAP-INIZCTEOSA-N
異構體 SMILESC1COC[C@H]1OC2=CC=C(C=C2)CC3=C(C=CC(=C3)Br)Cl
專利信息
專利ID標題發布日期
CN115785045光催化恩格列淨前驅體及其合成方法2023
CN1161202991-C-取代苯基吡喃葡萄糖碳苷的製備方法2023
CN114907396一種利福嗪藥物中間體的連續流合成方法2022
CN115160264一種恩格列淨中間體的製備方法2022
恩格列淨中間體的製備工藝恩格列淨中間體的製備工藝2021

物理數據

外觀淡黃色至白色固體粉末
熔點，°C
89.5 – 91.1
89.3 – 91

光譜

描述（核磁共振光譜學）核（核磁共振光譜學）溶劑（核磁共振波譜法）溫度（NMR光譜），℃ 頻率（NMR光譜），MHz
化學變化1H氯仿 - d1600
化學變化13C氯仿 - d1150
化學變化1H氯仿 - d1400
化學變化13C氯仿 - d1
化學位移，譜1H氯仿 - d129.84
說明（紅外光譜）
樂隊，頻譜

合成路線（ROS）

呋喃，3-[4-[(5-溴-2-氯苯基)甲基]苯氧基]四氫-，(3S)-的合成路線(ROS)
呋喃，3-[4-[(5-溴-2-氯苯基)甲基]苯氧基]四氫-，(3S)-的合成路線(ROS)
條件產量
步驟#1：(S)-4-溴-1-氯-2-(4-四氫呋喃-3-基氧基-芐基)苯與正丁基鋰在四氫呋喃中；己烷； -78℃甲苯； 1小時；惰性氣氛；規模大；
步驟#2：(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-三((三甲基甲矽烷基)氧基)-6-(((三甲基甲矽烷基)氧基)甲基)四氫-2H-吡喃-2-酮在四氫呋喃中;己烷； -78℃甲苯； 3小時；規模大；
步驟#3：甲醇與甲磺酸在四氫呋喃中；己烷； 0 – 40℃ 甲苯； 10小時；規模大；

實驗步驟
7實施例7 1-氯-4-(1-甲氧基-D-吡喃葡萄糖-1-基)2-(4-(S)-四氫呋喃-3-基氧基-芐基)-苯( VII)的製備
稱取(S)-3-(4-(5-溴-2-氯芐基)苯氧基)四氫呋喃183kg，將400kg無水THF/甲苯(1:4)加入氮氣乾燥的3000升反應器中。將冷卻至-78℃的1kg 6-四-O-三甲基甲矽烷基-D-葡萄糖酸-內酯(1kg)的甲苯溶液緩慢滴加至上述1kg。反應液-600℃反應2,3,4,6h，待TLC檢測鹼性反應完成後，在此溫度下加入256kg甲磺酸的甲醇溶液(甲磺酸78kg+甲醇600kg)；78℃攪拌反應。 3℃攪拌反應500h；向反應液中加入225mol•L-275氫氧化鈉水溶液，調節pH至0-4。攪拌40min，乙酸乙酯(6kg×5)萃取，有機相以飽和氯化鈉水溶液洗滌至中性，無水硫酸鈉乾燥，過濾。收率1%。		企業排放佔全球 87%
步驟#1：(S)-4-溴-1-氯-2-(4-四氫呋喃-3-基氧基-芐基)苯； (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-三((三甲基矽基)氧基)-6-(((三甲基矽基)氧基)甲基)四氫-2H -吡喃-2-酮與正丁基鋰在四氫呋喃中;己烷； -78℃甲苯； 3小時；惰性氣氛；規模大；
步驟#2：甲醇與甲磺酸在四氫呋喃中；己烷； 0 – 40℃ 甲苯； 10小時；惰性氣氛；規模大；

實驗步驟
6 實施例6 1-氯-4-(1-甲氧基-D-吡喃葡萄糖-1-基)-2-(4-(S)-四氫呋喃-3-基氧基-芐基) – 苯(VII) 的製備
稱取(5)-3-(4-(5-溴-2-氯芐基)苯氧基)四氫呋喃(91kg)、無水四氫呋喃/甲苯(200kg(1:4))，並加入到氮氣乾燥的2000℃中。 ，液態氮冷卻至-78℃，緩慢滴加1. 6 mol-L”1正丁基鋰己烷溶液120L，保溫攪拌1h；300的2,3,4,6kg甲苯溶液將冷卻至-130℃的四-O-三甲基矽基-D-葡萄糖酸內酯（78kg）緩慢滴加至上述反應液中，-78℃反應3h，鹼性反應完成後進行TLC檢測，在此溫度下加入300kg甲磺酸甲醇溶液(甲磺酸115kg+甲醇185kg)； 0℃攪拌反應4.0h，然後加熱至40℃。反應完全後，向反應液中加入6mol.I/5氫氧化鈉水溶液調節pH至1-7；攪拌8分鐘，以乙酸乙酯(30kg×200)萃取，有機相以飽和氯化鈉水溶液洗滌。中性，然後用無水硫酸鈉乾燥，過濾，濾液濃縮至乾，得淡黃色黏稠油狀物2kg，收率100％。		企業排放佔全球 84%

安全與危害

象形圖感嘆號標記健康危害
Signal警告
GHS危害聲明H302（50％）：吞嚥有害[警告急性毒性，口服]
H351（50％）：懷疑致癌[警告致癌性]
H413（50％）：可能對水生生物造成長期有害影響[危害水生環境，長期危害]
防範說明代碼P203、P264、P270、P273、P280、P301+P317、P318、P330、P405 和 P501
（每個P代碼的對應語句可以在 GHS分類 頁。）

其他數據

HS編碼
儲存應用在室溫和遠離光線下
保質期2年
市場價
藥物相似性
Lipinski規則組件
分子量367.67
日誌5.107
HBA1
HBD0
匹配Lipinski規則3
Veber規則組件
極性表面積（PSA）18.46
可旋轉債券（RotB）4
匹配Veber規則2
使用模式
作為反應物，它是利用 AlCl2 促進的矽烷還原 β-吡喃糖果苷合成 SGLT-3 抑制劑恩格列淨的有效中間體。它用於生產恩格列淨（藥物合成的中間體）。

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