1,2,3,4,6-Penta-O-苯甲酰基-α-D-吡喃甘露糖 CAS#: 41569-33-9
鑑定
產品名稱 | 1,2,3,4,6-五-O-苯甲酰基-α-D-吡喃甘露糖 |
IUPAC名稱 | (3,4,5,6-四苯甲酰氧基氧雜-2-基)甲基苯甲酸酯 |
分子結構 | ![]() |
CAS登記號碼 | 41569-33-9 |
EINECS號碼 | 沒有可用數據 |
MDL號碼 | 沒有可用數據 |
Beilstein登記號碼 | 沒有可用數據 |
同義詞 | 1,2,3,4,6-五-O-苯甲酰基-D-吡喃葡萄糖苷,1,2,3,4,6-五-O-苯甲酰基α-D-吡喃葡萄糖苷,1,2,3,4,6 -penta-O-benzyl-β-D-glupyranoside, benzoyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-glucopyranoside, 1,2,3,4,6-penta-O-benzoyl-D-吡喃葡萄糖、五-O-苯甲酰基-D-吡喃葡萄糖、過-O-苯甲酰化吡喃葡萄糖 |
分子式 | C41H32O11 |
分子量 | 700.69 |
INCHI | InChI=1S/C41H32O11/c42-36(27-16-6-1-7-17-27)47-26-32-33(49-37(43)28-18-8-2-9-19-28)34(50-38(44)29-20-10-3-11-21-29)35(51-39(45)30-22-12-4-13-23-30)41(48-32)52-40(46)31-24-14-5-15-25-31/h1-25,32-35,41H,26H2 |
InChI鍵 | JJNMLNFZFGSWQR-UHFFFAOYSA-N |
典範 SMILES | C1=CC=C(C=C1)C(=O)OCC2C(C(C(C(O2)OC(=O)C3=CC=CC=C3)OC(=O)C4=CC=CC=C4)OC(=O)C5=CC=CC=C5)OC(=O)C6=CC=CC=C6 |
專利信息 | ||
專利ID | 稱呼 | 發布日期 |
US2016 / 264609 | 雙醣中間體及其合成方法 | 2016 |
物理數據
外觀 | 白色至類白色粉末 |
可溶性 | 沒有可用數據 |
閃點 | 沒有可用數據 |
折射率 | 沒有可用數據 |
靈敏度 | 沒有可用數據 |
熔點,°C |
172 – 174 |
光譜
描述(核磁共振光譜學) | 核(核磁共振光譜學) | 溶劑(核磁共振波譜法) | 頻率(NMR光譜),MHz |
化學位移,譜 | 1H | 氯仿 - d1 | 599.9 |
化學位移,譜 | 13C | 氯仿 - d1 | 150.8 |
1H | 氯仿 - d1 | ||
化學變化 | 1H | CDCl3 | 300 |
化學變化 | 13C | CDCl3 | 75 |
描述(質譜) | 評論(質譜) | 峰 |
ESI(電噴霧電離),HRMS(高分辨率質譜) | 分子峰 | 723.1818 m / z |
合成路線(ROS)
條件 | 產量 |
用溴化氫; 醋酸 在二氯甲烷中 0 – 20℃; 2h; 實驗步驟 步驟 (b) [00245] 向 1,2,3,4,6-五-O-苯甲酰基-D-吡喃葡萄糖(2.5 g, 3.57 mmol) 在無水 CHXNUMX 中的溶液2C12 在 0 °C 下加入 HBr 的 AcOH 溶液(33%,10 mL)並攪拌 1 小時。 然後將溫度升至室溫並再攪拌一小時。 真空除去溶劑,殘留物溶於CH2C12 (100 mL) 並用飽和碳酸氫鈉水溶液中和3 (50 毫升)。 分離有機層並用 H20 (3 x 50 mL),飽和碳酸氫鈉水溶液3 (3 x 30 mL) 和鹽水 (2 x 30 mL)。 然後將溶液用無水 Na2S04,過濾並真空濃縮,定量得到 2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-aD-吡喃葡萄糖基溴,為白色泡沫狀固體 | 100% |
用溴化氫 乙酐; 50℃的醋酸; 4.5h; | 97% |
與氯化氫; 溴化氫 在 1,2-二氯乙烷中 20℃; 2h; 用冰冷卻; 實驗步驟 試劑及反應條件:苯甲酰氯、吡啶、室溫; () 33% 氫溴酸的乙酸溶液,1,2-二氯乙烷,室溫。 製備步驟:(i)取D-葡萄糖(.15g,83 26mmol)於反應燒瓶中加入150mL無水吡啶,室溫攪拌30min,冰水浴下滴加苯甲酰氯(60mL,520.7mmol)充分冷卻。 滴加完畢,室溫攪拌15min,然後在60°C繼續反應2h。 將反應液倒入冰水中,靜置待固化,濾餅依次用稀鹽酸、水、甲醇洗滌,乾燥得白色粉末樣品S-1(53. 47g,收率91.7% )。 (ii) 取Sl (20g, 28. 54mmol)於反應燒瓶中加入lOOmLl, 滴加2-二氯乙烷33%氫溴酸/醋酸溶液(80mL, 463. 3mmol),冰水浴下充分冷卻. 滴加完畢,室溫攪拌2h。 將反應液倒入乙酸乙酯和冰水的混合液中,萃取後的有機相依次用飽和碳酸氫鈉水溶液和水洗滌,無水硫酸鎂乾燥,減壓回收乙酸乙酯,所得殘留物為300mL環己烷分散液,超聲,固體,濾餅乾燥,得到白色粉末2,3,4,6-四苯甲酰-(1-溴吡喃葡萄糖(S-02))17.48g,收率92%。 | 92% |
安全與危害
沒有可用數據 |
其他數據
公共交通 | NONH適用於所有運輸方式 |
在室溫和遠離光線下 | |
HS編碼 | 無可用數據 |
儲存應用 | 在室溫和遠離光線下 |
保質期 | 2年 |
市場價 | USD |
藥物相似性 | |
Lipinski規則組件 | |
分子量 | 700.698 |
日誌 | 8.872 |
HBA | 11 |
HBD | 0 |
匹配Lipinski規則 | 1 |
Veber規則組件 | |
極性表面積(PSA) | 140.73 |
可旋轉債券(RotB) | 16 |
匹配Veber規則 | 0 |
使用模式 |
1,2,3,4,6-Penta-O-benzoyl-alpha-D-mannopyranose CAS#: 41569-33-9 用作醫藥中間體。 |
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